Si vous avez une voiture à disposition et si vous aimez vous balader avec une carte routière et un guide de poche, voici quelques idées d'excursions pour profiter pleinement de votre séjour à Montepulciano: 

1. Visite de Montepulciano. N'oubliez pas d'inclure dans votre visite le temple de San Biagio et l'église de Santa Maria delle Grazie (à 2 kilomètres de la ville).

2. Tour de la Val d'Orcia: Monticchiello (petit bourg médiéval très pittoresque dans un cadre enchanteur), Pienza (modèle de cité utopique de la Renaissance, avec une splendide cathédrale), Bagno Vignoni (bourg médiéval avec une source d'eau naturellement chaude), Montalcino (petite ville médiévale réputée pour son vin, le Brunello). Ensuite, vous pouvez choisir entre Monte Oliveto Maggiore (dans un paysage hors du temps, monastère avec de splendides fresques) ou Sant'Antimo (austère abbaye romane isolée) et le mont Amiata avec un très beau panorama de son sommet.

3. Visite de Sienne, par Pienza et la via Cassia à l'allée et la superstrada et Sinalunga au retour. Il est inutile de décrire Sienne, connue dans le monde entier. Si vous vous y trouvez pendant les journées du Palio (le 2 juillet et le 16 août), votre visite restera inoubliable.

4. Journée dans le Chianti Classico et dans la zone de la Vernaccia et visite de la surprenante San Gimignano, appelée la Manhattan du Moyen Âge à cause de ses nombreuses vieilles tours élancées. A l'aller ou au retour, nous vous suggérons de visiter Monteriggioni, un petit village médiéval perché sur une colline, très pittoresque, encore enfermé dans ses anciens murs d'enceinte.

5. Visite de Pérouse, magnifique ville médiévale riche en tours, palais et œuvres d'art. A suivre, visite d'Assise, la ville natale de Saint François, avec de nombreuses et superbes églises gothiques et une forte atmosphère mystique.

6. Visite de Cortona, élégante petite ville d'origine antique, avec de belles peintures de Beato Angelico. A suivre, visite d'Arezzo, ville comble d'églises et de demeures du Moyen Âge et de la Renaissance. A noter, la très belle Piazza Grande et les splendides fresques de Piero della Francesca dans l'église de San Francesco.

7. Visite de Chiusi (tombes et musée étrusques fort intéressants) et à Castiglione del Lago. Excursion en bateau sur le lac Trasimène, avec une halte sur la romantique Isola Maggiore.

8. Visite d'Orvieto, surprenante ville médiévale construite sur un rocher de tuf. La cathédrale est une des plus belles d'Italie, on y trouve aussi d'autres monuments fort intéressants, comme le puits de San Patrizio (à double spirale) et de nombreux palais. Dans la même journée, visite de Bagnoregio (remarquable petit village sous la protection de l'Unesco à cause de ses conditions de stabilité très précaires).

Si vous n'avez pas de voiture, nous vous proposons de nombreuses excursions à pied:

1. Jusqu'à l'église de San Biagio, par la belle et romantique route qui passe sous la porte homonyme. Au retour, continuez jusqu'au vieux cimetière, puis prenez le chemin qui monte à gauche du cimetière et qui rejoint la route panoramique dei Filosofi. Rentrez dans la ville par la porte de Collazzi.

2. Longue balade jusqu'à Monticchiello. Prenez la route de Pienza, puis, à gauche, le chemin de San Bartolomeo et suivez-le jusqu'au bout (aller et retour: 14 kilomètres, 5h environ).

3. Jusqu'à l'église de Santa Maria delle Grazie. Prenez la route de San Biagio (voir ci-dessus), mais seulement jusqu'à la petite chapelle, où vous devez tourner à droite vers le cimetière de Santa Chiara que vous contournez pour prendre ensuite à droite la route de Canneto. Procédez jusqu'au croisement avec la via Calamandrei (au dessus du pont) et parcourez cette dernière jusqu'à l'église. Au retour, vous pouvez traverser la ville dans le sens de la longueur.

4. Longue balade à Montefollonico à travers les champs. Prenez le chemin qui part d'une ferme sur la via delle Colombelline, qui à son tour part de la via di Canneto (voir itinéraire précédent - aller et retour: 6h environ).

5. Jusqu'à la Madonna della Querce, en parcourant à l'aller la route de San Martino (qui part près du terminus des autobus) et la petite route champêtre de Martiena au retour.

6. Jusqu'au couvent des Cappuccini, en partant de la Villa Bianca (sur la route pour Chianciano).

7. Deux petites promenades urbaines: au sommet de la tour de l'Hôtel de Ville (Piazza Grande) d'où le panorama est exceptionnel et dans deux des plus belles caves à vin de la ville (Contucci dans le palais homonyme et Redi dans Palazzo Ricci).

Si vous n'aimez pas trop marcher et vous n'avez pas de voiture, vous pourrez facilement voyager en autobus ou en train. Un bon réseau d'autobus relie Montepulciano non seulement aux autres petites villes des environs, mais aussi à Sienne, Arezzo, Florence et Rome. Chiusi, à 20 kilomètres de Montepulciano (autobus fréquents), est un des noeuds ferroviaires les plus importants d'Italie centrale.